2023年执业药师考试“黄酮类化合物”考点总结

黄酮类化合物

【考点一】黄酮的结构(2016 A 型题，2017 B型题，共2分)

广义概念：C6-C3-C6。

【考点二】黄酮的理化性质(2016 B型题，共1分)

1、颜色：有交叉共轭体系及助色团有关。黄酮、黄酮醇及其苷(灰黄-黄色);查耳酮(黄-橙黄色);二氢黄酮、二氢黄酮醇(不显色);异黄酮(微黄色)。花色苷及苷元：pH<7显红色;pH=8.5紫色;pH>8.5 蓝色。

2、溶解性：游离苷元：花色苷>二氢黄酮(醇)>黄酮(醇)，查耳酮。

3、酸性：酸性强弱顺序：7，4’-二羟基>7或4’-羟基>一般酚羟基>5-羟基

相应的在碱性溶液中的溶解顺序：5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、0.2%NaOH、4%NaOH

4、显色反应：

(1)还原反应： HCL-Mg反应是鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应;四氢硼钠反应，二氢黄酮(醇)。

(2)与金属盐类试剂的络合反应：

1)铝盐：三氯化铝或硝酸铝，定性及定量分析;黄色及有荧光。

2)铅盐：1%醋酸铅及碱式醋酸铅。

3)锆盐-枸橼酸反应：区分3-OH或5-OH黄酮，仍呈鲜黄色(3-OH)，黄色溶液显著褪去(5-OH)。

4)醋酸镁显色：区别二氢黄酮(醇)类化合物-天蓝色荧光。

5)氨性氯化锶：具有邻二酚羟基的黄酮-产生绿-棕色-黑色沉淀。

6)三氯化铁

(3)硼酸显色：具有5-羟基黄酮和2’-羟基查耳酮。

试剂：草酸条件，与硼酸反应-黄色并有绿色荧光。在枸橼酸丙酮条件下，为黄色无荧光。

(4)碱性试剂

(1)二氢黄酮在碱液中转变为查耳酮;

(2)黄酮醇类先黄色，通入空气后变为棕色;

(3)邻二酚羟基出现黄-红-绿棕色沉淀。

【考点三】含黄酮类化合物的常用中药(2015,2016,2017 A 型题，2016,2017 B 型题，2016,2017 C型题，共7分)

1、黄芩：黄酮类-黄芩苷为主，抗菌消炎的代表性成分。是中成药“注射用双黄连”的主成分成分。《中国药典》以黄芩苷为指标成分进行鉴别和含量测定。黄芩苷还降转氨酶。经水解后生成的黄芩素分子中具有邻三酚羟基，易被氧化转为醌类衍生物而显绿色，这是保存或炮制不当的黄芩能够变绿色的原因。

2、葛根：异黄酮-大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’二葡萄糖苷、葛根素、葛根素-7-木糖苷。具有增加冠状动脉血流量及降低心肌耗氧量作用。《中国药典》以葛根素为指标成分进行鉴别和含量测定。

3、银杏叶：具有扩张冠状血管流量和增加脑血流量的作用。《中国药典》以总黄酮醇苷和萜类内酯为指标成分。总黄酮醇苷不少于0.4%，对照品采用槲皮素、山柰素和异鼠李素;要求萜类内酯不少于0.25%，对照品采用银杏内酯A、B、C及白果内酯。

4、槐花：主要成分：槲皮素、芦丁，治疗毛细血管变脆引起的出血症。辅助治疗高血压。《中国药典》以总黄酮为指标对槐米或槐花进行鉴别和含量测定。

5、陈皮：橙皮苷，具有和芦丁相同的用途，有VP样作用。多做成甲基橙皮苷药用，是“脉通”的重要原料之一。《中国药典》以橙皮苷为指标成分。

6、满山红：杜鹃素、山萘酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等。杜鹃素是祛痰的有效成分。《中国药典》以杜鹃素为指标成分。

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